徐功教授課題組在天然產(chǎn)物全合成方面取得新進(jìn)展
作者：劉小鳳 來源： 發(fā)布日期：2020-08-24 瀏覽次數(shù)：
近期,，我院徐功教授課題組成功開發(fā)了walsucochin降三萜類天然產(chǎn)物的高效全合成路線，在天然產(chǎn)物化學(xué)研究領(lǐng)域取得了重要進(jìn)展。該研究以“Remote C-H Activation Strategy Enables Total Syntheses of Nortriterpenoids (±)-Walsucochin B and (±)-Walsucochinoids M and N”為題,，在線發(fā)表于“雙一流”期刊和自然指數(shù)期刊《Organic Letters》上,。太陽集團(tuán)8722網(wǎng)站碩士研究生陳欣悅和張丹陽為論文共同第一作者,，徐功教授為通訊作者,。
活性氧(Reactive oxygen species (ROS))是生物體在氧化代謝活動(dòng)中產(chǎn)生的，如過氧化氫(H2 O2 )和NO等,。ROS化學(xué)性質(zhì)活潑,，低濃度時(shí)在機(jī)體內(nèi)可發(fā)揮重要作用，但過量則會(huì)導(dǎo)致細(xì)胞組織受到氧化脅迫,，引起細(xì)胞和機(jī)體的損傷,，并參與許多疾病如癌癥、神經(jīng)系統(tǒng)疾病等的發(fā)病過程,。中科院上海藥物研究所研究人員先后從越南割舌樹 ( Walsura cochinchinensis ) 的枝葉中分離得到C24 降三萜類化合物walsucochins A/B及walsucochinoids A-R,，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是具有[6/6/5/6]四環(huán)系的稠環(huán)分子骨架。研究表明,，walsucochin B對(duì)過氧化氫誘導(dǎo)損傷PC12細(xì)胞具有保護(hù)作用,，因此具有潛在的神經(jīng)保護(hù)作用。然而,，walsucochin降三萜類天然產(chǎn)物在自然界中含量極低,，且復(fù)雜的稠環(huán)分子結(jié)構(gòu)使其高效合成具有很大的挑戰(zhàn)性，該現(xiàn)狀制約其深入的生物活性評(píng)價(jià),。
本研究以金合歡基溴為起始原料,，通過12-13步實(shí)現(xiàn)了復(fù)雜降三萜類化合物(±)-Walsucochin B和(±)-Walsucochinoids M/N的高效合成,。合成策略是利用自由基串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)和芳構(gòu)化反應(yīng)快速地構(gòu)筑6/6/5/6稠環(huán)分子骨架，同時(shí)采用銅試劑介導(dǎo)的遠(yuǎn)程碳?xì)淞u基化反應(yīng)選擇性地引入7-位氧原子,。該研究成果為后續(xù)其它walsucochin類天然產(chǎn)物的合成及相關(guān)藥物化學(xué)/農(nóng)藥化學(xué)的研究奠定了基礎(chǔ)。
上述研究得到了國家自然科學(xué)基金（21801207）,、“雙一流”學(xué)科建設(shè)項(xiàng)目以及西北農(nóng)林科技大學(xué)專項(xiàng)基金（Z111021801,，Z1090219173，Z1090219165）等項(xiàng)目的資助,。
原文鏈接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.0c02548
編輯：劉小鳳
審核：郭 軍
